「TortoiseProc.exe」という、TortoiseSVNのGUI操作をコマンドラインから実行できる
実行ファイルがある。

これはいわゆる「svn」コマンドとは違い、あくまでGUI操作同等だという点に注意。

ということを踏まえた上で、「TortoiseProc.exe」を使って見る。

下記のようにコマンドプロンプトから実行してあげると、
右クリックメニューから「名前を変更」を選んだ状態までは一気にもっていける。
┌──────────────────────────────────────┐
│TortoiseProc.exe /command:rename /path:作業ファイル                         │
└──────────────────────────────────────┘
※作業ファイルの部分はチェックアウトしている
  作業ファイルのフルパスである(リポジトリのフルパスではない)

  ┌────────────────────────────────────┐
  │名前変更                                                                │
  ├────────────────────────────────────┤
  │            ┌────────────────────────────┐│
  │新しい名前：│旧ファイル名                                            ││
  │            └────────────────────────────┘│
  │                                            ┌─────┐┌─────┐│
  │                                            │    OK    ││キャンセル││
  │                                            └─────┘└─────┘│
  └────────────────────────────────────┘

よって、あらかじめ変更するファイルを調べておき、コマンドを複数作成しておく。
コマンドプロンプトにまとめてコピペすれば、順番に上記ダイアログが
表示されるので、新ファイル名を手入力していく、という感じにもっていける。

といって、新ファイル名が手入力の時点で要件の半分しか満たしていない感じ。
これは「svn」コマンドで解決するしかないか。